Dopo aver disputato una buona partita il Milan esce dal Franchi con una sconfitta subita per mano di un Siena che è riuscito a chiudersi bene e ad essere molto pungente in contropiede. L’azione dei rossoneri è stata buona, piuttosto veloce, ma è mancato qualcosa in fase conclusiva. I senesi si sono proposti con parsimonia in avanti, ma quando lo hanno fatto hanno creato parecchi grattacapi alla difesa del Milan. Per la squadra rossonera è un brutto stop nella corsa scudetto.
Il Milan inizia subito spingendosi con buona continuità in avanti. Come prevedibile i rossoneri vogliono fare la partita cercando il gol nei primi minuti per allargare le maglie della retroguardia del Siena. I toscani infatti si schierano con una formazione molto accorta e chiusi in difesa, pronti a sfruttare qualche eventuale ripartenza. Nei primi minuti ad una buona azione dei bianconeri, risponde subito il Milan. Tiro di Cafu, deviazione di un senese e Manninger respinge con difficoltà. Ancora Milan al 11’. Grandissima azione di Kaka, palla a Crespo che mette in mezzo per Shevchenko che appoggia in rete. L’esultanza dura poco. Il gol viene annullato per fuorigioco dell’ucraino. Bel Milan. L’azione dei rossoneri si fa pressante e le manovre sono molto fluide con la palla che viaggia velocemente. Siena in grande difficoltà che però al 17’ ha uno scatto di orgoglio. Azione tambureggiante dei toscani, che viene finalizzata da un grande colpo di testa di Tudor. La palla scheggia la traversa. Brivido per il Milan. Dopo qualche buona azione dei rossoneri, che mantengono il controllo della partita, ecco ancora un’occasione per i toscani, che però devono fare i conti con lo straordinario Dida degli ultimi tempi che respinge un tiro di Chiesa uscendo a valanga sui suoi piedi. Il Milan gioca bene ma i toscani, dopo un avvio piuttosto timido, sono pericolosissimi. La risposta dei rossoneri non si fa attendere e attorno al 30’ vanno vicini al gol in quattro occasioni. Una di queste è clamorosa, quando un tiro di Shevchenko, a colpo sicuro, trova la deviazione all’ultimo momento di un difensore bianconero. Palla in angolo. Bella partita. Al 37’ ancora una doppia occasione per il Milan, prima con Rui Costa e poi con Kaladze. Il risultato però non cambia. Buone azioni dei rossoneri che però sono imprecisi al momento di concretizzare. Il Siena nel finale prova a farsi vedere in avanti. Bel tiro di Tudor, Stam devia in calcio d’angolo.
Il Milan inizia anche la ripresa con buona convinzione, cercando di trovare spazi nella difesa senese. Buone le trame rossonere, ma nei primi cinque minuti ad essere più pericolosi sono i toscani con Chiesa che prima trova sulla sua strada Maldini e poi tira fuori dalla distanza. Risponde per il Milan Rui Costa che calcia dai venticinque metri. Manninger è bravo a deviare. Il ritmo della partita cala ma il Milan rimane in costante proiezione offensiva. Il Siena è bravo a chiudere gli spazi, ma al 18’ si distrae consentendo a Crespo di trovarsi solo in area. L’argentino è bravo e da posizione defilata infila Manninger. Milan in vantaggio. Il Siena non reagisce, i rossoneri continuano ad affacciarsi in avanti e al 23’ colpiscono la traversa con Gattuso, autore di un pregevole tiro da fuori area. De Canio però vuole il pareggio. Fuori Alberto e dentro Maccarone. Toscani ora con due punte di ruolo in campo. Un minuto dopo, al 27’, l’allenatore viene accontentato. Tiro di Chiesa, palo, palla ancora all’attaccante che al secondo tentativo non sbaglia. A questo punto anche Ancelotti porta dei correttivi alla sua squadra. Fuori Rui Costa e Gattuso al loro posto Seedorf e Serginho. Il Milan si getta in avanti. Al 35’ tutti in piedi per l’uscita dal campo di un bravissimo Chiesa. De Canio vuole più presenza a centrocampo, un po’ di possesso palla e per questo si affida a Cozza. Il Milan vuole la vittoria, ma il Siena rimane molto pungente in contropiede. Proprio su una ripartenza velocissima i toscani trovano il gol del due a uno. Azione velocissima, cross di Pasquale e colpo di testa di Cozza. Incredibile. Un minuto dopo Serginho con una bella punizione mette in difficoltà Manniger che devia in calcio d’angolo. Il Milan deve fare in fretta, si butta in avanti ma non riesce più ad essere pericoloso. Le azioni si fanno confuse e la difesa senese controlla bene. Dopo tre minuti di recupero esplode la gioia del Franchi.
